Comme en témoignent les sites de leurs bivouacs, les plus anciens autochtones d'Amérique étaient arrivés plusieurs milliers d’années avant J.C., peut-être vers 9000 avant le présent, en provenance, peut-être, de Floride ou du Yucatàn. C’étaient des chasseurs, des cueilleurs et des pêcheurs, bons navigateurs.
Le peuplement des Petites et Grandes Antilles s'est réalisé en trois vagues successives de migrations venant des régions sud-américaines situées à l'embouchure du fleuve Orénoque. La première intervient entre 5000 et 3000 ans avant J.C. et est composée de Ciboneys. La deuxième migration est celle des Arawaks (dont sont issus les Taïnos). Entre 0 à 300 de notre ère, ceux-ci repoussent les Ciboneys vers les îles Vierges puis vers Cuba. Enfin, entre 300 et 800, arrivent les Kalingos (Caraïbes) qui délogent une partie des Arawaks. Sur l'île d'Haïti, ces derniers restent malgré tout majoritaires, les Kalinagos n'étant implantés que dans la partie nord-est et ayant adopté le mode de vie des Arawaks.
Vers l’an 600, les Taïnos d’Haïti s’organisent en chefferies dirigées par des caciques. Leur culture rayonne surtout à partir de l’an 1000. Pour ces habitants, l'île porte plusieurs noms signifiant Terre haute ou île montagneuse, notamment Kiskeya ou Quisqueya, ou encore Haïti.
La population totale de l’île, avant l'arrivée des Européens, fait l’objet d’estimations très différentes. Certaines sources estiment la population à quelques centaines de milliers, d’autres à plusieurs millions. Dans son récit de la Destruction des Indes Bartolomé de las Casas estime la population de l’île à 3 millions. Ces estimations, faites quelques décennies après la colonisation, sont considérées comme exagérées, car la culture sur brûlis en milieu forestier subtropical n’aurait pas pu nourrir des millions d’habitants, et il n’est pas sûr qu’elle ait été pratiquée. L'estimation la plus probable tourne autour du million d'individus habitant sur l'île au moment de sa découverte par les Européens.